ZWIĄZKI DOTLENIONE: WŁAŚCIWOŚCI, REAKCJE, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Te związki zawierające tlen są te, które zawierają tlen kowalencyjnie lub jonowo. Najbardziej znane składają się z cząsteczek organicznych, które mają wiązania CO; ale rodzina jest znacznie szersza i zawiera linki takie jak Si-O, PO, Fe-O lub podobne.

Oksygenaty kowalencyjne są na ogół organiczne (ze szkieletami węglowymi), podczas gdy tlenki jonowe są nieorganiczne, zbudowane głównie z tlenków (metalicznych i niemetalicznych). Oczywiście istnieje wiele wyjątków od poprzedniej reguły; ale wszystkie mają wspólną obecność atomów tlenu (lub jonów).

Bąbelki tlenu unoszące się z głębin morskich. Źródło: Pxhere.

Tlen jest łatwo obecny, gdy tworzy pęcherzyki w wodzie (górne zdjęcie) lub w jakimkolwiek innym rozpuszczalniku, w którym nie rozpuszcza się. Znajduje się w powietrzu, którym oddychamy, w górach, w cemencie oraz w tkankach roślin i zwierząt.

Oksygenaty są wszędzie. Te typu kowalencyjnego nie są tak „rozróżnialne” jak inne, ponieważ mają wygląd przezroczystych cieczy lub słabo zabarwionych; jednak tlen tam jest, związany na wiele sposobów.

Nieruchomości

Ponieważ rodzina utleniaczy jest tak rozległa, w tym artykule skupimy się wyłącznie na typach organicznych i kowalencyjnych.

Stopień utlenienia

Wszystkie mają wspólne wiązania CO, niezależnie od ich struktury; jeśli jest liniowy, rozgałęziony, cykliczny, skomplikowany itp. Im więcej jest wiązań CO, tym bardziej utleniony jest związek lub cząsteczka; i dlatego jego stopień utlenienia jest wyższy. Będąc tak utlenionymi, związki warte zbędności są utleniane.

W zależności od stopnia ich utlenienia uwalniane są różne typy takich związków. Najmniej utlenione są alkohole i etery; w pierwszym występuje wiązanie C-OH (może to być węgiel pierwszorzędowy, drugorzędny lub trzeciorzędowy), aw drugim wiązanie COC. Dlatego można argumentować, że etery są bardziej utlenione niż alkohole.

Podążając tym samym tematem, aldehydy i ketony podążają za stopniem utlenienia; Są to związki karbonylowe i są tak nazywane, ponieważ mają grupę karbonylową C = O. I wreszcie estry i kwasy karboksylowe, które są nośnikami grupy karboksylowej COOH.

Grupy funkcjonalne

Właściwości tych związków są funkcją stopnia ich utlenienia; i podobnie znajduje to odzwierciedlenie w obecności, braku lub obfitości wyżej wymienionych grup funkcyjnych: OH, CO i COOH. Im większa liczba tych grup obecnych w związku, tym bardziej będzie on utleniony.

Nie można też zapomnieć o wewnętrznych wiązaniach COC, które „tracą” na znaczeniu w porównaniu z grupami utlenionymi.

A jaką rolę odgrywają takie grupy funkcyjne w cząsteczce? Określają jego reaktywność, a także reprezentują miejsca aktywne, w których cząsteczka może ulegać przemianom. To ważna właściwość: są elementami budulcowymi makrocząsteczek lub związków do określonych celów.

Biegunowość

Oksygenaty są generalnie polarne. Dzieje się tak, ponieważ atomy tlenu są silnie elektroujemne, tworząc w ten sposób trwałe momenty dipolowe.

Jednak istnieje wiele zmiennych, które określają, czy są one polarne, czy nie; na przykład symetria cząsteczki, która pociąga za sobą anulowanie wektora takich momentów dipolowych.

Nomenklatura

Każdy rodzaj związków utlenionych ma swoje wytyczne dotyczące nazewnictwa zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Nomenklatury niektórych z tych związków omówiono pokrótce poniżej.

Alkohole

Na przykład alkohole są nazywane poprzez dodanie przyrostka -ol na końcu nazw alkanów, z których pochodzą. Zatem alkohol pochodzący z metanu, CH ₄ , będzie nazywany metanolem, CH ₃ OH.

Aldehydy

Coś podobnego dzieje się w przypadku aldehydów, ale dodanie końcówki -al. W twoim przypadku nie mają one grupy OH, ale CHO, zwane formyl. To nic innego jak grupa karbonylowa z wodorem związanym bezpośrednio z węglem.

Zatem wychodząc od CH ₄ i „usuwając” dwa wodory, będziemy mieli cząsteczkę HCOH lub H ₂ C = O, zwaną metanalem (lub formaldehydem, zgodnie z tradycyjną nomenklaturą).

Ketony

W przypadku ketonów przyrostek to –ona. Grupa karbonylowa ma mieć najniższy lokalizator przy wymienianiu węgli głównego łańcucha. Tak więc, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ jest 2-heksanon, a nie 5-heksanon; w rzeczywistości oba związki są równoważne w tym przykładzie.

Etery i estry

Ich nazwy są podobne, ale te pierwsze mają ogólną formułę ROR ', podczas gdy drugie mają RCOOR'. R i R 'oznaczają takie same lub różne grupy alkilowe, które w przypadku eterów są wymienione w porządku alfabetycznym; lub w zależności od tego, który jest przyłączony do grupy karbonylowej, w przypadku estrów.

Na przykład CH ₃ OCH ₂ CH ₃ oznacza eter etylowo-metylowy. Podczas gdy CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ to etanian etylu. Dlaczego etanian, a nie metanian? Ponieważ uważa się, nie tylko CH ₃ , ale również grupę karbonylową, ponieważ CH ₃ CO- oznacza „część” kwas estru.

Reakcje

Wspomniano, że za określenie reaktywności oksygenatów odpowiedzialne są grupy funkcyjne. Na przykład OH może być uwalniany w postaci cząsteczki wody; mówi się wtedy o odwodnieniu. To odwodnienie jest korzystne w obecności ciepła i kwaśnego środowiska.

Z kolei etery reagują również w obecności halogenowodorów HX. W ten sposób ich wiązania COC są rozrywane, tworząc halogenki alkilowe RX.

W zależności od warunków środowiskowych związek można dalej utleniać. Na przykład etery można przekształcić w organiczne nadtlenki, ROOR '. Bardziej znane są również utleniania pierwszorzędowych i drugorzędowych alkoholi, odpowiednio do aldehydów i ketonów.

Z kolei aldehydy można utlenić do kwasów karboksylowych. Te, w obecności alkoholi i kwaśnego lub zasadowego środowiska, ulegają reakcji estryfikacji prowadzącej do powstania estrów.

Ogólnie rzecz biorąc, reakcje mają na celu zwiększenie lub zmniejszenie stopnia utlenienia związku; ale w trakcie tego procesu może spowodować powstanie nowych struktur, nowych związków.

Aplikacje

Gdy ich ilości są kontrolowane, są bardzo przydatne jako dodatki (farmaceutyki, artykuły spożywcze, przy formułowaniu produktów, benzyna itp.) Lub rozpuszczalniki. Ich zastosowania są oczywiście zależne od natury utleniacza, ale jeśli potrzebne są gatunki polarne, prawdopodobnie będą one opcją.

Problem z tymi związkami polega na tym, że spalając się, mogą wytwarzać produkty szkodliwe dla życia i środowiska. Na przykład nadmiar związków utlenionych jako zanieczyszczeń w benzynie ma negatywny aspekt, ponieważ generuje zanieczyszczenia. To samo dzieje się, jeśli źródłem paliwa są masy roślinne (biopaliwa).

Przykłady

Na koniec wymieniono szereg przykładów związków utlenionych:

- Etanol.

- Eter dietylowy.

- Aceton.

- Heksanol.

- etanonian izoamylu.

- Kwas mrówkowy.

- Kwasy tłuszczowe.

- Etery koronowe.

- izopropanol.

- Metoksybenzen.

- Eter fenylometylowy.

- Butanal.

- Propanon.

Bibliografia

1. Shiver & Atkins. (2008). Chemia nieorganiczna. (Czwarta edycja). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Chemia organiczna. (Wydanie 5). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Chemia organiczna. (Wydanie 6). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Oznaczanie niskiego poziomu utlenionych związków w benzynie przy użyciu Clarus 680 GC z technologią przepływu S-Swafer MicroChannel. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoksygenacja gwajakolu na katalizatorach metalowych osadzonych na węglu. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org