PENTANON: BUDOWA CHEMICZNA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Pentanon jest związek organiczny należący do rodziny ketonów, wzór chemiczny C ₅ H ₁₀ O. pozostaje jednym z najbardziej prostych ketonów i jest bezbarwna ciecz o aromacie podobnym do acetonu. Od tego momentu ketony pod względem liczby atomów węgla w ich szkielecie wykazują izomeria pozycyjną.

Mówiąc o izomerii pozycji, odnosi się to do miejsca, w którym znajduje się grupa karbonylowa, C = O. Zatem pentanon w rzeczywistości składa się z dwóch związków o właściwościach fizycznych, które nieznacznie się od siebie różnią: 2-pentanon i 3-pentanon (dolne zdjęcie). Oba są płynne, ale ich temperatury wrzenia są takie same, więc nie można ich rozdzielić przez destylację.

Cząsteczki izomerów pozycyjnych pentanonu. Źródło: Jynto & Ben Mills za pośrednictwem Wikipedii.

Jednak każdy z dwóch pentanonów ma swoją własną drogę syntezy, więc jest mało prawdopodobne, aby istniała ich mieszanina; mieszanka, którą można oddzielić przez zamrożenie.

Ich zastosowania są szczególnie ograniczone jako rozpuszczalniki organiczne; alternatywy dla acetonu w środowiskach, w których jest on używany w temperaturze wyższej niż jego niska temperatura wrzenia. Podobnie są materiałami wyjściowymi do innych syntez organicznych, ponieważ ich grupa C = O może być zredukowana lub ulegać addycji nukleofilowej.

Struktura chemiczna

Izomery pozycji

Na obrazie mamy struktury molekularne dwóch izomerów pozycyjnych pentanonu, reprezentowane przez model sfer i słupków. Czarne kule odpowiadają szkieletom węglowym, białe - atomom wodoru, a czerwone - atomom tlenu z grupy C = O.

2-pentanon

2-pentanon (powyżej) ma grupę C = O na drugim atomie węgla, co jest równoważne grupie C = O w czwartym atomie węgla; to znaczy, 2-pentanon i 4-pentanon są równoważne, ponieważ wystarczy obrócić je o 180º, aby ich struktura była taka sama.

W lewo, C = O jest rodnik metylowy, CH ₃ - oraz jego prawa, propylowy. Dlatego ten keton jest również nazywany (rzadziej stosowanym) ketonem metylowo-propylowym (MPK). Na pierwszy rzut oka widać asymetrię tej konstrukcji.

3-pentanon

3-pentanon (na dole) ma grupę C = O na trzecim atomie węgla. Zauważ, że ten izomer jest większą wersją acetonu i że jest również bardzo symetryczny; dwa rodniki po bokach grupy C = O są takie same: dwa rodniki etylowe, CH ₃ CH ₂ -. Dlatego 3-pentanon jest również nazywany ketonem dietylowym (lub acetonem dimetylowym).

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Obecność grupy karbonylowej, zarówno w 2-pentanonie, jak i 3-pentanonie, nadaje cząsteczce polarność.

Dlatego oba izomery pentanonu są zdolne do interakcji ze sobą poprzez siły dipol-dipol, w których najwyższa gęstość ładunku ujemnego, δ-, widoczna na mapie potencjału elektrostatycznego, będzie zorientowana wokół atomu tlenu.

Podobnie siły dyspersji londyńskiej interweniują w mniejszym stopniu między zwęglonymi i uwodornionymi szkieletami.

Ponieważ pentanon ma większą powierzchnię i masę cząsteczkową w porównaniu z acetonem, wkład ten zwiększa jego moment dipolowy i pozwala mu mieć wyższą temperaturę wrzenia (102 ºC> 56 ºC). W rzeczywistości te dwa izomery odparowują w temperaturze 102 ° C; podczas zamrażania w różnych temperaturach.

Kryształy

Prawdopodobnie symetrie odgrywają ważną rolę w krystalizacji. Na przykład temperatura topnienia 2-pentanonu wynosi -78 ° C, a 3-pentanonu -39 ° C.

Oznacza to, że kryształy 3-pentanonu są bardziej odporne na temperaturę; jego cząsteczki są bardziej spójne i wymagają więcej ciepła do rozdzielenia się w fazie ciekłej.

Gdyby istniała mieszanina obu izomerów, 3-pentanon byłby pierwszym do krystalizacji, a 2-pentanon byłby ostatni w niższej temperaturze. Bardziej symetryczne cząsteczki 3-pentanonu orientują się łatwiej niż cząsteczki 2-pentanonu: są asymetryczne i jednocześnie bardziej dynamiczne.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwne płyny o zapachu zbliżonym do acetonu.

Masa cząsteczkowa

86,13 g / mol

Gęstość

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Temperatura topnienia

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Temperatura wrzenia

102 ºC (dla obu izomerów)

Rozpuszczalność w wodzie

35 g / l (3-pentanon)

60 g / l (2-pentanon)

Ciśnienie pary

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) w 20 ° C

Wartości te nie są przydatne do bezpośredniego porównywania ciśnień pary obu izomerów, ponieważ pierwsza z nich jest podawana bez temperatury, w której została zmierzona.

Temperatura zapłonu

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Stabilność

Oba izomery pentanonu są wyjątkowo łatwopalne, dlatego należy je przechowywać jak najdalej od wszelkich źródeł ciepła. Punkty zapłonu wskazują, że płomień może zapalić opary obu pentanonów nawet przy temperaturze 10ºC.

Synteza

Chociaż dwa izomery pentanonu są fizycznie i chemicznie bardzo podobne, ich drogi syntezy są od siebie niezależne, więc jest mało prawdopodobne, aby oba zostały otrzymane w tej samej syntezie.

2-pentanon

Zaczynając od odczynnika 2-pentanolu, alkoholu drugorzędowego, można go utlenić do 2-pentanonu za pomocą kwasu podchlorawego utworzonego in situ, HClO, jako środka utleniającego. Utlenianie byłoby:

Utlenianie 2-pentanolu do 2-pentanonu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Po prostu wiązanie C-OH staje się C = O. Istnieją inne metody syntezy 2-pentanonu, ale z tego wszystkiego jest to najłatwiejsze do zrozumienia.

3-pentanon

3-pentanon można zsyntetyzować przez ketonową dekarboksylację kwasu propanowego, CH ₃ CH ₂ COOH. Ta droga syntezy prowadzi do powstania symetrycznych ketonów i polega na tym, że jedna cząsteczka CH ₃ COOH straci grupę COOH w postaci CO ₂ , a druga jej grupę OH w postaci H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Innym nieco bardziej skomplikowana droga jest bezpośrednio reakcji mieszaninę etylenu, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ i H ₂ otrzymuje się 3-pentanon.

Aplikacje

O ile aplikacja nie jest bardzo rygorystyczna, jest to specyficzna synteza lub też wykazano, że te dwa izomery nie dają takich samych wyników, nie ma znaczenia wybór pomiędzy użyciem 2-pentanonu lub 3-pentanonu w którymkolwiek z ich zastosowań.

Innymi słowy, „nie ma znaczenia”, czy chcesz użyć 2-pentanonu czy 3-pentanonu jako rozpuszczalnika do farb lub żywic, czy jako odtłuszczacza, gdyż najważniejszymi kryteriami będą jego cena i dostępność. 3-pentanon jest stosowany w przemyśle samochodowym do badania zachowania gazów w silnikach spalinowych.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanon. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). 2-pentanon. Baza danych PubChem. CID = 7895. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Królewskie Towarzystwo Chemii. (2019). 3-pentanon. Źródło: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Utlenianie 2-pentanolu i destylacja produktu. Odzyskany z: course1.winona.edu