- Struktura wosków
- Właściwości wosku
- Funkcjonować
- U zwierząt
- W roślinach
- W przemyśle
- Rodzaje wosków
- - woski roślinne
- Jak wygląda ścieżka biosyntezy?
- Szlak redukcji acylów
- Szlak dekarbonylacji
- - woski zwierzęce
- Przykłady wosków biologicznych
- - woski zwierzęce
- wosk pszczeli
- Spermacet
- - woski roślinne
- Wosk palmowy
- Olejek jojoba
- Bibliografia
Wosk jest substancja hydrofobowa składa się z kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach i alkohole (estry kwasów tłuszczowych o długim łańcuchu i alkohole). W przyrodzie pełnią wiele funkcji, ponieważ są naturalnie produkowane przez wiele gatunków roślin i zwierząt.
Słowo „wosk” (od angielskiego wosku) pochodzi od łacińskiego słowa „wosk”, które odnosi się do substancji wytwarzanej przez pszczoły i używanej do budowy ich plastrów. Termin w języku angielskim jest używany z tą samą konotacją, ponieważ pochodzi od anglosaskiego słowa „weax”, używanego również do opisania wosku pszczelego (w języku angielskim beeswax).
Plaster miodu (zdjęcie: Pexels na www.pixabay.com)
Biorąc pod uwagę powyższe, należy rozumieć, że definicja „wosku” obejmuje zestaw substancji, które mają pewne cechy, ale niekoniecznie mają takie same właściwości chemiczne i / lub fizyczne.
Jednak niezależnie od swojej tożsamości chemicznej woski są substancjami silnie hydrofobowymi, które służą różnym celom w zależności od organizmu, który je wytwarza. Wiele istot żywych wykorzystuje je jako główną substancję rezerwową energii, podczas gdy inne używają ich jako substancji ochronnych na swojej powierzchni.
Chociaż są one tak samo powszechne u roślin i zwierząt, woski roślinne to te, które zostały opisane z największą intensywnością (i niektórych niektórych zwierząt), ponieważ mają znaczenie biologiczne dla tych organizmów, a także z antropologicznego punktu widzenia przemysłowe.
Struktura wosków
Woski zostały klasycznie zdefiniowane jako alkoholowe estry długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, charakteryzujące się długością 24-30 atomów węgla, które kojarzą się z pierwszorzędowymi alkoholami o 16-36 atomach węgla (podobnie mogą wiązać się z alkoholami z grupa steroidów).
Powstają w wyniku reakcji, które obejmują „połączenie” alkoholu i kwasu tłuszczowego, mniej więcej w następujący sposób:
CH3 (CH2) nCH2OH (alkohol) + CH3 (CH2) nCOOH (kwas tłuszczowy) → CH3 (CH2) nCH2COOHCH2 (CH2) CH3 (ester woskowy) + H2O (woda)
Charakter alifatycznych składników wosków może być niezwykle zmienny i można je znaleźć między innymi w tych kwasach tłuszczowych, alkoholi pierwszorzędowych i drugorzędowych, węglowodorach, estrach steroli, aldehydach alifatycznych, ketonach, diketonach, triacyloglicerolach, triterpenach i sterolach.
W ten sam sposób zarówno długość łańcucha, jak i stopień nasycenia i rozgałęzienia kwasów tłuszczowych i innych alifatycznych składników wosków zależą od ich pochodzenia.
Wiedząc o tym, wykazano, że te woski wytwarzane przez rośliny są różne od tych, które są wytwarzane na przykład przez zwierzęta morskie i zwierzęta lądowe.
Właściwości wosku
Woski mają różne właściwości fizykochemiczne, które można podsumować na małej liście:
- Jego tekstura może być różna, od miękkiej i podatnej na obróbkę do twardej (plastycznej) lub „łamliwej” w temperaturze 20 ° C
- Zazwyczaj mają bardzo niską lepkość
- Są bardzo nierozpuszczalne w wodzie, ale są w rozpuszczalnikach organicznych, chociaż proces ten zależy w dużej mierze od temperatury
Funkcjonować
Woski pełnią wielorakie funkcje zarówno w królestwie zwierząt, jak iw królestwie roślin, ponieważ są substancjami niezwykle powszechnymi w przyrodzie.
U zwierząt
Woski stanowią główny składnik magazynujący energię dla pływających mikroorganizmów tworzących plankton.
Tym samym woski są jednocześnie jednym z głównych źródeł metabolizmu u podstawy łańcucha pokarmowego zwierząt morskich.
Zwierzęta mają specjalne gruczoły skórne, które wydzielają wosk w celu ochrony skóry i sierści, czyniąc je bardziej elastycznymi, nawilżonymi i wodoodpornymi strukturami.
Ptaki mają gruczoł zwany gruczołem „uropygeal”, który nieustannie wydziela woski, dlatego odpowiada za utrzymanie „wodoodporności” piór.
W roślinach
Podstawową funkcją wosków w organizmach roślinnych jest ochrona tkanek.
Dobrym tego przykładem jest woskowata powłoka na blaszkach liści wielu roślin, która zmniejsza odwodnienie wywołane działaniem promieni słonecznych.
Innym przykładem, o którym można wspomnieć, jest woskowata powłoka, którą wiele nasion ma w swojej sierści, co pomaga im uniknąć utraty wody podczas przechowywania.
Woski te są zwykle osadzone pomiędzy polimerami kutyny i suberyny, tworząc bezpostaciową warstwę na zewnętrznej powierzchni rośliny. Wiele roślin ma naskórkową warstwę woskowatych kryształów, które zachodzą na naskórek i nadają im szarawy lub sino.
Woski nie tylko zapobiegają utracie wody, ale mogą również pomóc roślinie w zapobieganiu niektórym patogenom grzybowym lub bakteryjnym oraz odgrywają fundamentalną rolę w interakcjach między roślinami a owadami, a także zapobiegają uszkodzeniom powodowanym przez promieniowanie ultrafioletowe.
W przemyśle
Woski pochodzenia biologicznego są również bardzo przydatne z przemysłowego punktu widzenia, ponieważ są wykorzystywane do produkcji leków, kosmetyków itp.
Balsamy używane zwykle do nawilżania skóry, a także pasty i niektóre maści składają się z mieszanek tłuszczów z woskiem pszczelim, brazylijskim woskiem palmowym, woskiem z owczej wełny, woskiem z kaszalota itp.
Woski są również szeroko stosowane w powłokach przemysłowych zapewniających hydrofobowość, a także przy produkcji substancji do polerowania samochodów.
Znajdują zastosowanie w plastyfikacji klejów topliwych, do smarowania sprzętu roboczego w przemyśle metalurgicznym oraz w celu umożliwienia opóźnionego uwalniania związków stosowanych w rolnictwie i farmakologii.
Rodzaje wosków
Woski mogą być naturalne lub syntetyczne. Woski „naturalne” mogą również mieć pochodzenie organiczne lub mineralne, przy czym te ostatnie są produktem przetwarzania węgla brunatnego (węgla brunatnego), więc są generalnie nieodnawialne (np. Wazelina lub wazelina).
Woski pochodzenia zwierzęcego i / lub roślinnego są uważane za odnawialne i modyfikowalne woski naturalne, ponieważ można je modyfikować metodami chemicznymi, takimi jak na przykład uwodornianie i ponowna estryfikacja.
Tak więc w kontekście biologicznym woski klasyfikuje się według źródła, z którego zostały uzyskane.
- woski roślinne
Rośliny wytwarzają różne rodzaje wosków w różnych częściach ciała: w liściach, w kwiatach, w owocach lub w nasionach.
Jak wygląda ścieżka biosyntezy?
Składniki alifatyczne wosków roślinnych są syntetyzowane w komórkach naskórka z kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (od 20 do 34 atomów węgla).
Synteza rozpoczyna się od produkcji kwasów tłuszczowych o 16 i 18 atomach węgla, które powstają początkowo w zrębie plastydów dzięki aktywności rozpuszczalnych enzymów tworzących kompleks syntazy kwasów tłuszczowych.
Następnie te kwasy tłuszczowe ulegają wydłużeniu dzięki kompleksom wieloenzymatycznym związanym z błoną, znanym jako elongazy kwasów tłuszczowych. W każdym przedłużeniu dwóch atomów węgla zachodzą cztery reakcje:
- Kondensacja między tłuszczowym acylem zestryfikowanym do cząsteczki acetylo-Co-A (substratu) a cząsteczką malonylo-CoA
- Redukcja B-keto
- odwodnienie
- Redukcja Enoil
Opisano dwie główne drogi produkcji składników wosków roślinnych, jedna to droga redukcji acylu, a druga to droga dekarbonylacji. Pierwsza skutkuje syntezą alkoholi i estrów wosków, druga aldehydy, alkany, alkohole drugorzędowe i ketony.
Szlak redukcji acylów
Estry acylo-CoA wytwarzane przez wydłużanie łańcucha są redukowane w dwuetapowej reakcji z udziałem przejściowego związku pośredniego typu aldehydowego i które są katalizowane przez enzym reduktazę acylo-CoA. Wytworzony alkohol tłuszczowy można estryfikować do estru woskowego dzięki enzymowi transacylazie alkoholu acylo-CoA.
Szlak dekarbonylacji
Pierwszym krokiem na tym szlaku jest redukcja estru acylo-CoA do aldehydu, w którym pośredniczy enzym reduktaza acylo-CoA. Gdy enzym dekarbonylaza aldehydowa usuwa grupę karbonylową ze wspomnianej cząsteczki, powstaje alkan, który ma o jeden atom węgla mniej niż jego prekursorowy kwas tłuszczowy.
Węglowodór ten może być dalej metabolizowany przez wprowadzenie grupy hydroksylowej do łańcucha poprzez hydroksylazę lub oksydazę, tworząc drugorzędowy alkohol.
Ostatni etap wytwarzania estrów wosku z długołańcuchowych alkoholi i kwasów tłuszczowych jest katalizowany przez enzym acylo-CoA: transacylazę alkoholową, który jest również wymagany do syntezy triacylogliceroli.
- woski zwierzęce
Zwierzęta wytwarzają również duże ilości wosków, zwłaszcza owadów, wielorybów, owiec i ptaków, z których można je uzyskać do celów biotechnologicznych.
Ich biologiczna użyteczność została szczegółowo zbadana i w zależności od danego zwierzęcia mogą służyć m.in. do celów ochronnych i komunikacyjnych.
Przykłady wosków biologicznych
- woski zwierzęce
wosk pszczeli
Jak sama nazwa wskazuje, ten rodzaj wosku jest produkowany przez pszczoły, z których najpopularniejszy to Apis mellifera. Te zwierzęta mają wyspecjalizowane gruczoły w brzuchu, które wydzielają wosk, którego używają do budowy plastrów, w których składają jaja i organizują ul.
Wosk ten jest powszechnie otrzymywany jako produkt uboczny miodu i jest używany do różnych celów zarówno w kosmetyce, jak iw przemyśle (produkcja świec, past, artykułów spożywczych, tekstyliów, lakierów itp.). Składa się z węglowodorów, estrów, wolnych kwasów i innych, a bardziej specjalistyczne badania wskazują, że jest bogaty w kwas cerotowy i mirycynę.
Spermacet
Kaszalot to kolejny znany rodzaj wosku zwierzęcego, pozyskiwany z jamy w głowie wieloryba Physeter macrocephalus, który może wyprodukować do 3 ton tej substancji, którą wykorzystuje jako sonar.
Jest bogaty w estry tłuszczowe, trójglicerydy, wolne alkohole i kwasy; Estry tłuszczowe obejmują głównie palmitynian cetylu (32 węgle) i mirystynian cetylu (30 węgli).
Ten wosk zwierzęcy znalazł szerokie zastosowanie w medycynie, kosmetologii i farmacji, a także do produkcji świec.
Jednak obecnie istnieją pewne przepisy międzynarodowe, ponieważ wieloryby zabijano wyłącznie w celu uzyskania tego produktu, co oznacza ogromne straty dla fauny morskiej.
- woski roślinne
Wosk palmowy
Palma woskowa Copernicia cerifera Martius to brazylijski gatunek palmy, który wytwarza jeden z najważniejszych z handlowego punktu widzenia wosków roślinnych.
Wosk ten pozyskiwany jest z górnej i dolnej powierzchni liści palmowych i ma wielorakie zastosowanie zarówno w przygotowywaniu posiłków, jak iw kosmetyce, woskowaniu mebli i samochodów, produkcji woskowanej nici dentystycznej itp.
Uprawa palmy woskowej (zdjęcie: Fernando Arteaga na www.pixabay.com)
Olejek jojoba
Wosk jojoba pozyskiwany jest z Simmondsia chinensis, typowego krzewu z jałowych stref Meksyku i Stanów Zjednoczonych. Jego nasiona są bogate w wosk lub olej uzyskiwany z tłoczenia na zimno i który ma wiele zastosowań leczniczych, będąc jednym z głównych zamienników kaszalota.
Nasiona rośliny jojoba (źródło: Kenneth Bosma / CC BY (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0) przez Wikimedia Commons)
Bibliografia
- Domínguez, E., & Heredia, A. (1998). Woski: zapomniany temat w nauczaniu lipidów. Edukacja biochemiczna, 26 (4), 315-316.
- Firestone, D. (2006). Właściwości fizyczne i chemiczne olejów, tłuszczów i wosków (nr L-0671). Aocs Press.
- Kolattukudy, PE (1970). Woski roślinne. Lipidy, 5 (2), 259–275.
- Lusas, EW, Riaz, MN, Alam, MS i Clough, R. (2017). Tłuszcze, oleje i woski zwierzęce i roślinne. W Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology (str. 823-932). Springer, Cham.
- Post-Beittenmiller, D. (1996). Biochemia i biologia molekularna wytwarzania wosków w roślinach. Coroczny przegląd biologii roślin, 47 (1), 405-430.
- Tinto, WF, Elufioye, TO, & Roach, J. (2017). Woski. W Farmakognozji (str. 443–455). Academic Press.